Der Wiechquaekeck Trail war der größte Pfad, den die Algonkin-Indianer Anfang des 17. Jahrhunderts durch ihre hügelige Insel „Mana-hatta“ schlugen. Um alle Sümpfe und Erhebungen herum führte dieser erste Handelsweg quer durch das unwirtliche Ur-Manhattan.
Nachdem der Seefahrer und Geschäftsmann Peter Minuit 1626 den Indianern ihr Eiland für ein paar Kisten mit Krimskrams im Gegenwert von 60 Gulden abgekauft hatte, ließen sich holländische Einwanderer an der Südspitze des Weges nieder und gründeten die Siedlung Nieuw Amsterdam. Sie verbreiterten den Indianerpfad und nannten ihn „Breede weg“.
Als die Briten die niederländische Niederlassung 1664 kampflos übernahmen, wurde Nieuw Amsterdam zu New York und der Breede weg zum Broadway. Der „Breite Weg“ überstand alle städteplanerischen Skurrilitäten und schlängelt sich bis heute als einzige Straße Manhattans durch das ansonsten übliche Rechteckgitter.
Weltberühmt ist die älteste und längste Straße New Yorks wegen ihres Abschnitts am Times Square, den Great White Way, an dem die großen Broadway-Theater liegen.